กรังด์ปรีซ์มอเตอร์ไซค์เคิลเรซซิ่ง ปี ค.ศ.1958 / พ.ศ.2501 เป็นการแข่งขันฤดูกาลที่ 10 ในหมวด F.I.M. Road Racing World Championship Grand Prix โดยประกอบไปด้วย 7 สนามประเภทรถแข่ง มีทั้งหมด 5 รุ่น ได้แก่ 500 ซีซี, 350 ซีซี, 250 ซีซี, 125 ซีซี และ Sidecars 500 ซีซีเริ่มการแข่งขันเมื่อวันที่ 6 มิถุนายน ที่สนาม Isle of Man TT และสิ้นสุดเมื่อวันที่ 14 กันยายน ที่สนาม National Automobile Racetrack of Monza